3度の転職からCTOへ。凄腕エンジニアが転職の先に見つけたこととは？

ラン

そもそもエンジニアになったきっかけって何だったんですか？

高丸さん

最初にプログラミングを始めたのは情報工学を勉強していた大学時代です。今で言うペッパーみたいな、ロボットに人間の表情を読み取らせるための画像解析などをしていました。

ラン

研究目的でプログラミングを始めたんですね。

高丸さん

はい。でもそこまで楽しいとは思っていませんでした。

ラン

楽しくなかったんですか！それでなぜエンジニアを目指したんですか？

高丸さん

就職するにあたって今一番おもしろそうな業界は、やっぱりインターネットだなと思って。特に楽天みたいな企業がインターネットで通販をはじめて、どんどん生活が便利になってた時代だったので、そうゆう世の中を良くするインターネットに関わる仕事をやりたいと思いました。
エンジニアになりたいというより、業界で選んだって感じですね。

ラン

面白そうな業界を選んだ先にエンジニアの仕事があったんですね。

一社目の楽天で見せた気合いとは？

ラン

勢いのある業界ということで楽天を選んだみたいですが、入社後は何か研修などはあったんですか？

高丸さん

最初の3ヶ月間は外部の研修があって、そこで基本的な開発の研修を受けました。配属された後も半年間は研修があったので、技術はそこで学んだ感じですね。

ラン

研修ではどの言語を学んだんですか？

高丸さん

楽天が当時使ってたのがPHPとJavaだったのでその2つを勉強しました。

ラン

PHPとJavaだったんですね。研修後はすぐに業務に入ったんですか？

高丸さん

配属されてからは、メンター制度があったので、先輩から簡単な案件を振ってもらって、レビューをもらえるっていう流れで仕事をしていました。

ラン

サポート体制がしっかりあったんですね。実際に業務に入ってからは、研修時と比べて実際どうでしたか？

高丸さん

実際のサービスのコードを見たときに、やっぱり自分が把握しているコードよりも、わからないことが圧倒的に多いのが一番印象的でした。
もちろん自分が使ったことないフレームワークで動いてたりするので、研修で学んだこととは全然違うことを勉強しなきゃ最初の取り組みさえできないなと感じてました。

ラン

実務になるとそんな差があるんですね…。どうやって難題の壁を超えて行ったんですか？

高丸さん

とにかく勉強することで壁を乗り越えていきました。土日は長いときで8〜10時間、平日も業務時間外に2時間くらい勉強していましたね。
例えば中古のWindows PCを買ってそれをLinuxに置き換えて体系的にサーバーの勉強するということをしていました。

ラン

それはすごいですね！気合いを感じます…。
やっぱり業務時間外に自主学習するのは大事ですよね。

高丸さん

地道に知識を身につけたことと経験が増えたことで、その後はインフォシークの中で、新サービスを開発するチームに携われるようになりました。
そこでは自分から積極的に仕事を獲りにいって、ある程度経験を積んでからはリーダーを任されたりもしてましたね。

ラン

他の人よりも早くリーダーを任されてたんじゃないですか？

高丸さん

他の人より早かったかもしれないですね。
自分で言うのもあれですが、認められていないと仕事を振られないと思うので。

ラン

おっしゃる通りだと思います。その後はどんな業務をしていたんですか？

高丸さん

そのあとは、楽天国際市場の仕事に携わりました。

ラン

と言うことは、かなり多様性のある環境で働かれていたんですね。その分かなり大変そう…

高丸さん

そうですね。英語でコミュニケーションを取るのを避けて、自分1人でやった方がいいって諦めちゃう人もいるかもしれないですけど、僕はちゃんと話して伝えるっていうところを意識してやっていました。
コミュニケーションはしっかり取ってたなと思いますね。

ラン

大変そうですが、すごい経験になりそうですね。
そういった環境で働く上で工夫していたことなどはありますか？

高丸さん

勉強会を自分から開いていましたね。結構若手が多かったので、コードを書く力はあっても、きれいに設計するとか再利用しやすくするとか、バグを減らすとか、そういったところがちょっとまだ足りてなかったので。
知識をつけた方がいいと思ってやってました。

ラン

向上心がすごい…！どんな内容か少し教えてください。

高丸さん

エクストリームリーディングと言って、その場で本を読んで意見を交換する感じです。本を読んでそこから何を得たかっていうのを共有していました。

ラン

内部で勉強する仕組みを作っていたんですね。楽天で働いてみて何年目くらいで転職を決意されたんですか。

高丸さん

ちょうど5年目くらい、楽天国際市場のチームリーダーをしてる時でした。

順風満帆に見えるも転職

ラン

当時、高丸さんはチームで中心的な存在だったと思うのですが、転職をしようと思ったのはなぜだったのですか？

高丸さん

キャリアが始まってから、知識も1番あって、リーダーっぽくも動けて、1番脂が乗ってる時期だったと思うんですね。その時にリーダーとしてあまり自分の手を動かせない状況で仕事を続けるより、もっとコード書いてたい！っていうの強かったです。それで転職を考えましたね。

ラン

エンジニアとしてもっと活動したかったんですね。
転職先を決める時に基準にしていたことなどはありますか？

高丸さん

業界を変えていくような、それぐらいのビジョンがある会社がいいなと思っていました。

ラン

なるほど。

高丸さん

僕はサービスを作ることが好きなので、サービスの種類についても考えましたね。

ラン

それでピースオブケイクを選ばれたんですね。

高丸さん

はい。ピースオブケイクは、もともと書籍の編集長だった人が社長だったので、「本が売れない時代の出版業界を変える」というか、「実際コンテンツを作れる人がちゃんとコンテンツを売れる世界にする」っていう構想でした。

ラン

そこに魅力を感じたんですね。ちなみにどうやって転職を？

高丸さん

全然知らない会社だったので、Wantedlyで探して気になるところの話を聞きに行ってました。繋がりも特になかったですね。

ラン

やりたい事にマッチする企業と出会えることが大事なんですね。
ちなみに面接ではどんなことを聞かれましたか？

高丸さん

楽天で何をやってたかっていうところと、あとは得意分野ですね。
どういったプログラミング言語が得意か、フロントエンドとバックエンドだとどっちが得意か、エンジニアとしてどれだけできるのかと言うところを重点的に確認されました。
転職を受け入れる側は即戦力を求めていると思います。

ラン

とても参考になります。
ピースオブケイクにはどれくらいいらっしゃったんですか？

高丸さん

1年半くらいですね。

ラン

そこでまた転職するんですよね？

高丸さん

はい。コードを書いてたのは楽しかったんですけど、書いてばっかりで気持ちに余裕がなくなってしまって。
ピースオブケイクは少数精鋭であった分、個の力で動く感じが強かったので、組織的に動けるチームを作ってみたいと思うようになり、リクルートに転職しました。

リクルートに入社後、たった2週間で開発リーダーにアサインされる

ラン

楽天でもチームで動いていたようでしたが、リクルートとの違いはありましたか？

高丸さん

リクルートは当時、業務委託の人がすごく多かったと言うことが違いですね。当時リクルートは、自社の社員で開発していこうとする動きが出てきたタイミングで、開発の文化とか組織は整ってない状態だったんです。

ラン

なるほど。

高丸さん

リクルートは営業に強いことで有名だったので、開発組織が凄いことになったら最強なんじゃないか？と思って。ちょうど自分が組織を作っていきたいタイミングと組織を作っていこうという会社のタイミングも合っていたので入社しました。

ラン

需要と供給がぴったり合ったんですね！リクルートではどんな業務をやってたんですか？

高丸さん

入社して2週間でキュレーションメディアのサイトの開発リーダーをやるようにと言われて。まさか2週間でリーダーを頼まれるとは思っていませんでした。

ラン

それはびっくりな早さです！！

高丸さん

主な業務は開発リーダーをやることと、スクラムを改善していくことの2つでした。
僕は楽天の最後の方でアジャイル開発のスクラムを経験していたので、その経験を活かせるなと思いました。

3度の転職を経てついに独立

ラン

どの職場でも大活躍の高丸さんですが、独立されたタイミングはいつだったんですか？

高丸さん

リクルートライフスタイルでキュレーションメディアをやって、その後にホットペッパービューティーの方に異動したんです。そこは業務委託の人たちが中心で僕はマネージャー的な役割をしていました。その時に、crispyの代表である齊藤に誘われて独立しようと決めたんです。齊藤は楽天の新卒同期で、インフォシークで一緒にサービス運営したことがありました。

ラン

決定的な理由はなんだったんですか？

高丸さん

理由としてホットペッパービューティーは大きな組織なので、その組織を変えるのには最低でも3年くらいかかるのではないかと思ったというのがあります。
当時30代前半でまだ独り身だったので、結婚して子どもが生まれたりしたら独立などのチャレンジもできないと思って。

ラン

なるほど。

高丸さん

今のタイミングで起業するのと、3年間頑張って組織を変えるのを比較して、それだったら自分でチャレンジしてみたくて起業の方を選んだって感じですね。

ラン

それでまた新たなチャレンジを始めたんですね。
大小様々な企業での経験が、今どのように活きていますか？

高丸さん

まず楽天は挑戦させてくれる場でもあり、自分から挑戦しに行ってた場所でもあります。
大企業だけあってインフラとか普段触れられないような大きさ、複雑さのものあったりして。そこの知識がかなりつきました。
楽天時代に、自分で努力して、それを仕組み化してうまく回していくみたいなところが身につきました。

ラン

一番長くいた楽天で重要なことを学んだんですね。

高丸さん

単純なエンジニアとしては楽天の時が一番のブレイクスルーになったのかなと思います。
でも他の企業でも成長できた面はありますよ。
起業する上でどのくらいのスピード感で仕事をしなきゃいけないとかってピースオブケイクにいなきゃ分かからなかったことですし。

ラン

たしかにそうですね。

高丸さん

あとはリクルートではテックリードとかマネジャー系の仕事が多かったですけど、技術だけやってたらそういう部分は学べなかったと思います。
例えばインターンの大学生をどれだけ成長させられるかとか、「自分が主体にコードを書く仕事」ではなくて、「他のメンバーに任せる仕事・メンバーを育成する仕事」というのはリクルートでやってないとできなかったので。

ラン

いろいろな企業を経験したからこそ今の高丸さんがあるんですね！

コードをただ書くだけでなく、サービス視点で仕事をすることが大事

ラン

いろいろな企業や仕事を経験していらっしゃいますが、仕事をする上で大切にしていることや意識していることはありますか？

高丸さん

自分で作ることはもちろん好きなんですけど、ビジネスとしてちゃんと成り立つサービスを提供できることが今は大事だなと思っていて。
スタートアップとして起業して何個かプロダクト作ったんですけど、どれだけコードを書いてもビジネス的にうまくいってなかったら捨てるしかないんですね。

ラン

それも実際に仕事を続けてきたからわかることですよね。

高丸さん

やっぱり単純に書くだけじゃ駄目っていうのが、今自分の中で強くて。もともと楽天の時にサービス視点で仕事をやっていくというところが身についてたのでよかった気がしますね。

最後に一言！

ラン

今までの経験を活かして最後に一言お願いします！

高丸さん

やっぱり仕事を楽しむのが1番だと思います。僕自身、自宅サーバーを作っていた時とか、自分から仕事を獲りに行ってた時期は、それを楽しんでいたから苦に感じなかったんです。

あとプロジェクトをやる上で必要な知識とか経験とかは、仕事をしていくうちに身に付くと思うんです。でもそれって他の人にも同じような機会があるってことですよね。
だから他の人以上の能力つけようと思ったら、みんながやっていること以外の経験もしないと絶対越えられないないと思います。

インタビューを終えて

高丸さんのお話を聞いて、自分からチャンスを掴みに行くことの大切さを感じました。

「他の人以上の能力つけようと思ったら、みんながやっていること以上の経験をしないと絶対越えられないない」

エンジニアとしての努力を惜しまず、常にチャンスを見つけて飛び込んでいく高丸さんだからこそ説得力を持つ言葉ですよね。

転職は勇気のいることかもしれませんが、高丸さんのように今何がしたいのか、何が求められているのかというのを常に意識していれば、エンジニアとしてより良い道に進めるのではないでしょうか？

高丸さんが取締役を務める株式会社crispyでは、「HEIM（ハイム）」というメディアを運営しています。
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